24-methylidene-5alpha-cholest-8-en-3beta-ol (YMDB00545)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00545 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | 24-methylidene-5alpha-cholest-8-en-3beta-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | fecosterol belongs to the class of organic compounds known as ergosterols and derivatives. These are steroids containing ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol or a derivative thereof, which is based on the 3beta-hydroxylated ergostane skeleton. Based on a literature review very few articles have been published on fecosterol. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 516-86-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 398.6642 Monoisotopic: 398.354866094 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | SLQKYSPHBZMASJ-QKPORZECSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h18,20-22,24-25,29H,3,7-17H2,1-2,4-6H3/t20-,21+,22+,24-,25+,27+,28-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S,5S,7S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | (2S,5S,7S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C28H46O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=C(CC[C@]12C)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C[C@]1([H])CC3)[C@H](C)CCC(=C)C(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as ergosterols and derivatives. These are steroids containing ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol or a derivative thereof, which is based on the 3beta-hydroxylated ergostane skeleton. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Ergostane steroids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Ergosterols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in O-acyltransferase activity
- Specific function:
- Acyl-CoA + cholesterol = CoA + cholesterol ester
- Gene Name:
- ARE1
- Uniprot ID:
- P25628
- Molecular weight:
- 71612.5
Reactions
Acyl-CoA + cholesterol → CoA + cholesterol ester. |
- General function:
- Involved in methyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the methyl transfer from S-adenosyl-methionine to the C-24 of zymosterol to form fecosterol
- Gene Name:
- ERG6
- Uniprot ID:
- P25087
- Molecular weight:
- 43430.5
Reactions
S-adenosyl-L-methionine + 5-alpha-cholesta-8,24-dien-3-beta-ol → S-adenosyl-L-homocysteine + 24-methylene-5-alpha-cholest-8-en-3-beta-ol. |
- General function:
- Involved in C-8 sterol isomerase activity
- Specific function:
- Catalyzes the reaction which results in unsaturation at C-7 in the B ring of sterols
- Gene Name:
- ERG2
- Uniprot ID:
- P32352
- Molecular weight:
- 24895.40039
Reactions
- General function:
- Involved in lipid metabolic process
- Specific function:
- Mediates the hydrolysis of steryl esters. Required for mobilization of steryl ester, thereby playing a central role in lipid metabolism. May have weak lipase activity toward triglycerides upon some conditions, however, the relevance of such activity is unclear in vivo
- Gene Name:
- TGL1
- Uniprot ID:
- P34163
- Molecular weight:
- 62978.39844
Reactions
A steryl ester + H(2)O → a sterol + a fatty acid. |
- General function:
- Involved in lipid metabolic process
- Specific function:
- Mediates the hydrolysis of steryl esters, thereby playing a central role in lipid metabolism. Under heme-deficient conditions, it constitutes the major steryl ester hydrolase, suggesting that it plays a central role in mobilization of steryl esters under anaerobic conditions
- Gene Name:
- YEH1
- Uniprot ID:
- Q07804
- Molecular weight:
- 66507.39844
Reactions
A steryl ester + H(2)O → a sterol + a fatty acid. |
- General function:
- Involved in lipid metabolic process
- Specific function:
- Mediates the hydrolysis of steryl esters. Required for mobilization of steryl ester, thereby playing a central role in lipid metabolism
- Gene Name:
- YEH2
- Uniprot ID:
- Q07950
- Molecular weight:
- 62446.0
Reactions
A steryl ester + H(2)O → a sterol + a fatty acid. |
Transporters
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Transporter involved in the uptake of sterol
- Gene Name:
- AUS1
- Uniprot ID:
- Q08409
- Molecular weight:
- 157750.0
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Transporter involved in the uptake of sterol
- Gene Name:
- PDR11
- Uniprot ID:
- P40550
- Molecular weight:
- 160536.0