D-Fructose (YMDB00657)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00657 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | D-Fructose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Fructose-1P, also known as D-fructose or fructon, belongs to the class of organic compounds known as monosaccharides. Monosaccharides are compounds containing one carbohydrate unit not glycosidically linked to another such unit, and no set of two or more glycosidically linked carbohydrate units. Monosaccharides have the general formula CnH2nOn. Fructose-1P is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 57-48-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 180.1559 Monoisotopic: 180.063388116 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | keto-D-fructose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C6H12O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](O)(CO)[C@@]([H])(O)[C@]([H])(O)C(=O)CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as monosaccharides. Monosaccharides are compounds containing one carbohydrate unit not glycosidically linked to another such unit, and no set of two or more glycosidically linked carbohydrate units. Monosaccharides have the general formula CnH2nOn. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | 119-122 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties |
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SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Reactions |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Liu, Hong; Han, Dong; Meng, Xiang-bao; Li, Zhong-jun. Improved synthesis of fructose-derived 1,3,4-oxadiazole as novel antitumor agents. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences (2005), 14(4), 209-212. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Main glucose phosphorylating enzyme. May play a regulatory role in both induction and repression of gene expression by glucose
- Gene Name:
- HXK2
- Uniprot ID:
- P04807
- Molecular weight:
- 53942.0
Reactions
ATP + D-hexose → ADP + D-hexose 6-phosphate. |
ATP + D-fructose → ADP + D-fructose 1-phosphate |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- ATP + D-hexose = ADP + D-hexose 6-phosphate
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q06204
- Molecular weight:
- 48968.80078
Reactions
ATP + D-hexose → ADP + D-hexose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- ATP + D-hexose = ADP + D-hexose 6-phosphate
- Gene Name:
- HXK1
- Uniprot ID:
- P04806
- Molecular weight:
- 53737.89844
Reactions
ATP + D-hexose → ADP + D-hexose 6-phosphate. |
ATP + D-fructose → ADP + D-fructose 1-phosphate |
- General function:
- Involved in zinc ion binding
- Specific function:
- L-iditol + NAD(+) = L-sorbose + NADH
- Gene Name:
- SOR1
- Uniprot ID:
- P35497
- Molecular weight:
- 38165.39844
Reactions
L-iditol + NAD(+) → L-sorbose + NADH. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Putative glucokinase involved in phosphorylation of aldohexoses and glucose uptake. Involved in sporulation. Required for the full activation of the early meiotic inducer IME1
- Gene Name:
- EMI2
- Uniprot ID:
- Q04409
- Molecular weight:
- 55920.30078
Reactions
ATP + D-glucose → ADP + D-glucose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Two isoenzymes, hexokinase-1 and hexokinase-2, can phosphorylate keto- and aldohexoses in yeast, whereas a third isoenzyme, GLK, is specific for aldohexoses. All glucose phosphorylating enzymes are involved in glucose uptake
- Gene Name:
- GLK1
- Uniprot ID:
- P17709
- Molecular weight:
- 55376.89844
Reactions
ATP + D-glucose → ADP + D-glucose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- DSF1
- Uniprot ID:
- P39941
- Molecular weight:
- 56469.69922
Reactions
D-mannitol + NAD+ → D-fructose + NADH + H+ |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalytic subunit of glucosidase 2, which cleaves sequentially the 2 innermost alpha-1,3-linked glucose residues from the Glc(2)Man(9)GlcNAc(2) oligosaccharide precursor of immature glycoproteins
- Gene Name:
- ROT2
- Uniprot ID:
- P38138
- Molecular weight:
- 110265.0
Reactions
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of terminal non-reducing beta-D- fructofuranoside residues in beta-D-fructofuranosides
- Gene Name:
- SUC1
- Uniprot ID:
- P10594
- Molecular weight:
- 60569.89844
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of terminal non-reducing beta-D- fructofuranoside residues in beta-D-fructofuranosides
- Gene Name:
- SUC3
- Uniprot ID:
- P10595
- Molecular weight:
- 8649.90039
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of terminal non-reducing beta-D- fructofuranoside residues in beta-D-fructofuranosides
- Gene Name:
- SUC4
- Uniprot ID:
- P10596
- Molecular weight:
- 60574.80078
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of terminal non-reducing beta-D- fructofuranoside residues in beta-D-fructofuranosides
- Gene Name:
- SUC5
- Uniprot ID:
- P10597
- Molecular weight:
- 8649.90039
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of terminal non-reducing beta-D- fructofuranoside residues in beta-D-fructofuranosides
- Gene Name:
- SUC2
- Uniprot ID:
- P00724
- Molecular weight:
- 60638.89844
Reactions
- General function:
- Involved in hydrolase activity, hydrolyzing O-glycosyl compounds
- Specific function:
- Hydrolysis of terminal non-reducing beta-D- fructofuranoside residues in beta-D-fructofuranosides
- Gene Name:
- SUC7
- Uniprot ID:
- P07635
- Molecular weight:
- 11248.90039
Transporters
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT9
- Uniprot ID:
- P40885
- Molecular weight:
- 62857.19922
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT11
- Uniprot ID:
- P54862
- Molecular weight:
- 62732.19922
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT10
- Uniprot ID:
- P43581
- Molecular weight:
- 60661.5
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- High-affinity glucose transporter
- Gene Name:
- HXT6
- Uniprot ID:
- P39003
- Molecular weight:
- 62704.60156
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT8
- Uniprot ID:
- P40886
- Molecular weight:
- 63492.0
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- High-affinity glucose transporter. Is only indispensable for growth on low glucose-containing media, because S.cerevisiae possesses other sugar transporters
- Gene Name:
- HXT2
- Uniprot ID:
- P23585
- Molecular weight:
- 59840.19922
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Low-affinity glucose transporter. HXT1 is as well involved in the transport of mannose
- Gene Name:
- HXT1
- Uniprot ID:
- P32465
- Molecular weight:
- 63260.89844
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Low-affinity glucose transporter
- Gene Name:
- HXT3
- Uniprot ID:
- P32466
- Molecular weight:
- 62557.19922
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Low-affinity glucose transporter. Can also transport xylose
- Gene Name:
- HXT4
- Uniprot ID:
- P32467
- Molecular weight:
- 63909.60156
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT17
- Uniprot ID:
- P53631
- Molecular weight:
- 62827.69922
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT16
- Uniprot ID:
- P47185
- Molecular weight:
- 62919.89844
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT5
- Uniprot ID:
- P38695
- Molecular weight:
- 66251.0
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT13
- Uniprot ID:
- P39924
- Molecular weight:
- 62733.60156
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- Probable glucose transporter
- Gene Name:
- HXT15
- Uniprot ID:
- P54854
- Molecular weight:
- 62930.89844
- General function:
- Involved in transmembrane transporter activity
- Specific function:
- High-affinity glucose transporter
- Gene Name:
- HXT7
- Uniprot ID:
- P39004
- Molecular weight:
- 62734.60156