D-Erythrose 4-phosphate (YMDB00223)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00223 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | D-Erythrose 4-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | D-Erythrose 4-phosphate, also known as D-erythrose-4-p or 4-O-phosphono-D-erythrose, belongs to the class of organic compounds known as monosaccharide phosphates. These are monosaccharides comprising a phosphated group linked to the carbohydrate unit. D-Erythrose 4-phosphate is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). D-Erythrose 4-phosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. xylulose 5-phosphate and D-erythrose 4-phosphate can be biosynthesized from β-D-fructose 6-phosphate and D-glyceraldehyde 3-phosphate; which is catalyzed by the enzyme transketolase. In yeast, D-erythrose 4-phosphate is involved in the metabolic pathway called the riboneogenesis pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 585-18-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 200.0838 Monoisotopic: 200.008589154 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | NGHMDNPXVRFFGS-IUYQGCFVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C4H9O7P/c5-1-3(6)4(7)2-11-12(8,9)10/h1,3-4,6-7H,2H2,(H2,8,9,10)/t3-,4+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | [(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxobutoxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | 4-O-phosphono-D-erythrose | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C4H9O7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]O[C@@]([H])(C([H])=O)[C@]([H])(O[H])C([H])([H])OP(=O)(O[H])O[H] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as monosaccharide phosphates. These are monosaccharides comprising a phosphated group linked to the carbohydrate unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Monosaccharide phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Stereospecific condensation of phosphoenolpyruvate (PEP) and D-erythrose-4-phosphate (E4P) giving rise to 3-deoxy-D- arabino-heptulosonate-7-phosphate (DAHP)
- Gene Name:
- ARO4
- Uniprot ID:
- P32449
- Molecular weight:
- 39748.80078
Reactions
Phosphoenolpyruvate + D-erythrose 4-phosphate + H(2)O → 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonate 7-phosphate + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Stereospecific condensation of phosphoenolpyruvate (PEP) and D-erythrose-4-phosphate (E4P) giving rise to 3-deoxy-D- arabino-heptulosonate-7-phosphate (DAHP)
- Gene Name:
- ARO3
- Uniprot ID:
- P14843
- Molecular weight:
- 41069.5
Reactions
Phosphoenolpyruvate + D-erythrose 4-phosphate + H(2)O → 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonate 7-phosphate + phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Sedoheptulose 7-phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate = D-ribose 5-phosphate + D-xylulose 5-phosphate
- Gene Name:
- TKL2
- Uniprot ID:
- P33315
- Molecular weight:
- 75028.79688
Reactions
Sedoheptulose 7-phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate → D-ribose 5-phosphate + D-xylulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Transaldolase is important for the balance of metabolites in the pentose-phosphate pathway
- Gene Name:
- NQM1
- Uniprot ID:
- P53228
- Molecular weight:
- 37253.30078
Reactions
Sedoheptulose 7-phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate → D-erythrose 4-phosphate + D-fructose 6-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Sedoheptulose 7-phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate = D-ribose 5-phosphate + D-xylulose 5-phosphate
- Gene Name:
- TKL1
- Uniprot ID:
- P23254
- Molecular weight:
- 73805.0
Reactions
Sedoheptulose 7-phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate → D-ribose 5-phosphate + D-xylulose 5-phosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the aldol condensation of dihydroxyacetone phosphate (DHAP or glycerone-phosphate) with glyceraldehyde 3- phosphate (G3P) to form fructose 1,6-bisphosphate (FBP) in gluconeogenesis and the reverse reaction in glycolysis
- Gene Name:
- FBA1
- Uniprot ID:
- P14540
- Molecular weight:
- 39620.5
Reactions
D-fructose 1,6-bisphosphate → glycerone phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity, acting on the aldehyde or oxo group of donors, NAD or NADP as acceptor
- Specific function:
- D-glyceraldehyde 3-phosphate + phosphate + NAD(+) = 3-phospho-D-glyceroyl phosphate + NADH
- Gene Name:
- TDH1
- Uniprot ID:
- P00360
- Molecular weight:
- 35749.60156
Reactions
D-glyceraldehyde 3-phosphate + phosphate + NAD(+) → 3-phospho-D-glyceroyl phosphate + NADH. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Transaldolase is important for the balance of metabolites in the pentose-phosphate pathway
- Gene Name:
- TAL1
- Uniprot ID:
- P15019
- Molecular weight:
- 37036.0
Reactions
Sedoheptulose 7-phosphate + D-glyceraldehyde 3-phosphate → D-erythrose 4-phosphate + D-fructose 6-phosphate. |