(6R)-5,10-methylenetetrahydrofolic acid (YMDB00848)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00848 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | (6R)-5,10-methylenetetrahydrofolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Modufolin belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. Modufolin is a strong basic compound (based on its pKa). Modufolin exists in both E. coli (prokaryote) and yeast (eukaryote). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 3432-99-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 457.4399 Monoisotopic: 457.170981503 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QYNUQALWYRSVHF-OLZOCXBDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12-,13+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S)-2-({4-[(6aR)-3-amino-1-oxo-1H,2H,5H,6H,6aH,7H,8H,9H-imidazolidino[1,5-f]pteridin-8-yl]phenyl}formamido)pentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | 5,10-Methylene-THF | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C20H23N7O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@]12CN(CN1C1=C(NC2)N=C(N)NC1=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tetrahydrofolic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Organoleptic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Reactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Interconversion of serine and glycine
- Gene Name:
- SHM2
- Uniprot ID:
- P37291
- Molecular weight:
- 52218.0
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + glycine + H(2)O → tetrahydrofolate + L-serine. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Interconversion of serine and glycine
- Gene Name:
- SHM1
- Uniprot ID:
- P37292
- Molecular weight:
- 53686.0
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + glycine + H(2)O → tetrahydrofolate + L-serine. |
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Lipoamide dehydrogenase is a component of the alpha- ketoacid dehydrogenase complexes. This includes the pyruvate dehydrogenase complex, which catalyzes the overall conversion of pyruvate to acetyl-CoA and CO(2). Acts also as component of the glycine cleavage system (glycine decarboxylase complex), which catalyzes the degradation of glycine
- Gene Name:
- LPD1
- Uniprot ID:
- P09624
- Molecular weight:
- 54009.69922
Reactions
Protein N(6)-(dihydrolipoyl)lysine + NAD(+) → protein N(6)-(lipoyl)lysine + NADH. |
- General function:
- Involved in thymidylate synthase activity
- Specific function:
- Required for both nuclear and mitochondrial DNA synthesis
- Gene Name:
- TMP1
- Uniprot ID:
- P06785
- Molecular weight:
- 35046.89844
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + dUMP → dihydrofolate + dTMP. |
- General function:
- Involved in formate-tetrahydrofolate ligase activity
- Specific function:
- 5,10-methylenetetrahydrofolate + NADP(+) = 5,10-methenyltetrahydrofolate + NADPH
- Gene Name:
- MIS1
- Uniprot ID:
- P09440
- Molecular weight:
- 106216.0
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + NADP(+) → 5,10-methenyltetrahydrofolate + NADPH. |
5,10-methenyltetrahydrofolate + H(2)O → 10-formyltetrahydrofolate. |
ATP + formate + tetrahydrofolate → ADP + phosphate + 10-formyltetrahydrofolate. |
- General function:
- Involved in formate-tetrahydrofolate ligase activity
- Specific function:
- 5,10-methylenetetrahydrofolate + NADP(+) = 5,10-methenyltetrahydrofolate + NADPH
- Gene Name:
- ADE3
- Uniprot ID:
- P07245
- Molecular weight:
- 102204.0
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + NADP(+) → 5,10-methenyltetrahydrofolate + NADPH. |
5,10-methenyltetrahydrofolate + H(2)O → 10-formyltetrahydrofolate. |
ATP + formate + tetrahydrofolate → ADP + phosphate + 10-formyltetrahydrofolate. |
- General function:
- Involved in 3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase activity
- Specific function:
- 5,10-methylenetetrahydrofolate + 3-methyl-2- oxobutanoate + H(2)O = tetrahydrofolate + 2-dehydropantoate
- Gene Name:
- ECM31
- Uniprot ID:
- P38122
- Molecular weight:
- 34464.69922
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + 3-methyl-2-oxobutanoate + H(2)O → tetrahydrofolate + 2-dehydropantoate. |
- General function:
- Involved in binding
- Specific function:
- Catalyzes oxidation of cytoplasmic one-carbon units for purine biosynthesis
- Gene Name:
- MTD1
- Uniprot ID:
- Q02046
- Molecular weight:
- 36239.30078
Reactions
5,10-methylenetetrahydrofolate + NAD(+) → 5,10-methenyltetrahydrofolate + NADH. |
- General function:
- Involved in methylenetetrahydrofolate reductase (NADPH) activity
- Specific function:
- 5-methyltetrahydrofolate + NAD(P)(+) = 5,10- methylenetetrahydrofolate + NAD(P)H
- Gene Name:
- MET13
- Uniprot ID:
- P53128
- Molecular weight:
- 68559.5
Reactions
5-methyltetrahydrofolate + NAD(P)(+) → 5,10-methylenetetrahydrofolate + NAD(P)H. |