Farnesyl pyrophosphate (YMDB00229)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
YMDB ID | YMDB00229 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | Farnesyl pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Farnesyl pyrophosphate, also known as farnesyl diphosphoric acid or farnesyl-PP, belongs to the class of organic compounds known as sesquiterpenoids. These are terpenes with three consecutive isoprene units. Farnesyl pyrophosphate is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS number | 13058-04-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 382.3261 Monoisotopic: 382.131026274 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[hydroxy({[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]oxy})phosphoryl]oxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | farnesyl diphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C15H28O7P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])OC([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as sesquiterpenoids. These are terpenes with three consecutive isoprene units. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Sesquiterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Sesquiterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Organoleptic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Pathways |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Reactions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Reactions |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference: | Castillo-Bocanegra, Rafael. Synthesis and biological activity of farnesyl pyrophosphate analogs. (1977), 193 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
|
Enzymes
- General function:
- Involved in isoprenoid biosynthetic process
- Specific function:
- Catalyzes the sequential condensation of isopentenyl pyrophosphate with the allylic pyrophosphates, dimethylallyl pyrophosphate, and then with the resultant geranylpyrophosphate to the ultimate product farnesyl pyrophosphate
- Gene Name:
- ERG20
- Uniprot ID:
- P08524
- Molecular weight:
- 40483.0
Reactions
Dimethylallyl diphosphate + isopentenyl diphosphate → diphosphate + geranyl diphosphate. |
Geranyl diphosphate + isopentenyl diphosphate → diphosphate + (2E,6E)-farnesyl diphosphate. |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- A phosphate monoester + H(2)O = an alcohol + phosphate
- Gene Name:
- PHO8
- Uniprot ID:
- P11491
- Molecular weight:
- 63003.60156
Reactions
A phosphate monoester + H(2)O → an alcohol + phosphate. |
(2E,6E)-farnesyl diphosphate + H(2)O → (2E,6E)-farnesol + diphosphate. |
beta-D-fructose 2,6-bisphosphate + H2O → beta-D-fructofuranose 2-phosphate + phosphate |
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring alkyl or aryl (other than methyl) groups
- Specific function:
- Generates undecaprenyl pyrophosphate (UPP) from isopentenyl pyrophosphate (IPP)
- Gene Name:
- NUS1
- Uniprot ID:
- Q12063
- Molecular weight:
- 42556.69922
Reactions
(2E,6E)-farnesyl diphosphate + 8 isopentenyl diphosphate → 8 diphosphate + di-trans,octa-cis-undecaprenyl diphosphate. |
- General function:
- Involved in isoprenoid biosynthetic process
- Specific function:
- Assembly of polyisoprenoid side chains. The polyprenyl synthase of coenzyme Q biosynthesis catalyzes the formation from isopentenyl diphosphate of all trans-polyprenyl pyrophosphates generally ranging in length of between 6 and 10 isoprene units depending on the species
- Gene Name:
- COQ1
- Uniprot ID:
- P18900
- Molecular weight:
- 52558.89844
Reactions
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring alkyl or aryl (other than methyl) groups
- Specific function:
- Could be a cis-prenyl transferase that adds multiple copies of isopentenyl pyrophosphate (ipp) to farnesyl pyrophosphate (FPP) to produce dehydrodolichyl diphosphate (DeDol- PP)
- Gene Name:
- SRT1
- Uniprot ID:
- Q03175
- Molecular weight:
- 40199.69922
Reactions
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring alkyl or aryl (other than methyl) groups
- Specific function:
- Cis-prenyl transferase that adds multiple copies of isopentenyl pyrophosphate (IPP) to farnesyl pyrophosphate (FPP) to produce dehydrodolichyl diphosphate (Dedol-PP)
- Gene Name:
- RER2
- Uniprot ID:
- P35196
- Molecular weight:
- 32693.30078
Reactions
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a geranyl-geranyl moiety from geranyl-geranyl pyrophosphate to proteins having the C-terminal sequence Cys-Ile-Ile-Leu or Cys-Val-Leu-Leu. Acts, among other substrates, on Rho1 and Rho2 and CDC42 proteins. Participates in a RAS-like C-terminal modification of proteins involved in nuclear division and bud growth. It is involved in bud positioning and cell polarity
- Gene Name:
- CDC43
- Uniprot ID:
- P18898
- Molecular weight:
- 42689.10156
Reactions
Geranylgeranyl diphosphate + protein-cysteine → S-geranylgeranyl-protein + diphosphate. |
- General function:
- Involved in protein prenyltransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a farnesyl or geranyl-geranyl moiety from farnesyl or geranyl-geranyl pyrophosphate to a cysteine at the fourth position from the C-terminus of several proteins having the C-terminal sequence Cys-aliphatic-aliphatic-X. The alpha subunit is thought to participate in a stable complex with the substrate. The beta subunit binds the peptide substrate
- Gene Name:
- RAM2
- Uniprot ID:
- P29703
- Molecular weight:
- 37507.30078
Reactions
Farnesyl diphosphate + protein-cysteine → S-farnesyl protein + diphosphate. |
Geranylgeranyl diphosphate + protein-cysteine → S-geranylgeranyl-protein + diphosphate. |
- General function:
- Involved in transferase activity
- Specific function:
- May regulate the flux of isoprene intermediates through the sterol pathway. Squalene synthase is crucial for balancing the incorporation of farnesyl diphosphate (FPP) into sterol and nonsterol isoprene synthesis. ERG9 is also essential for cell growth in yeast
- Gene Name:
- ERG9
- Uniprot ID:
- P29704
- Molecular weight:
- 51719.39844
Reactions
2 farnesyl diphosphate → diphosphate + presqualene diphosphate. |
Presqualene diphosphate + NAD(P)H → squalene + diphosphate + NAD(P)(+). |
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a farnesyl moiety from farnesyl pyrophosphate to a cysteine at the fourth position from the C-terminus of several proteins such as a-factor and RAS. The beta subunit is responsible for peptide-binding
- Gene Name:
- RAM1
- Uniprot ID:
- P22007
- Molecular weight:
- 48189.39844
Reactions
Farnesyl diphosphate + protein-cysteine → S-farnesyl protein + diphosphate. |