N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide (YMDB00759)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00759 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide, also known as 5'-phosphoribosyl-N-formylglycinamide or N-formyl-gar, belongs to the class of organic compounds known as glycinamide ribonucleotides. Glycinamide ribonucleotides are compounds in which the amide N atom of glycineamide is linked to the C-1 of a ribosyl (or deoxyribosyl) moiety. Nucleotides have a phosphate group linked to the C5 carbon of the ribose (or deoxyribose) moiety. N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide exists in both E. coli (prokaryote) and yeast (eukaryote). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 349-34-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 314.1865 Monoisotopic: 314.0515166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | VDXLUNDMVKSKHO-ZRTZXPPTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C8H15N2O9P/c11-3-9-1-5(12)10-8-7(14)6(13)4(19-8)2-18-20(15,16)17/h3-4,6-8,13-14H,1-2H2,(H,9,11)(H,10,12)(H2,15,16,17)/t4-,6-,7-,8?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-(2-formamidoacetamido)oxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | N-Formyl-GAR | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C8H15N2O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | O[C@H]1[C@@H](O)C(NC(=O)CNC=O)O[C@@H]1COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glycinamide ribonucleotides. Glycinamide ribonucleotides are compounds in which the amide N atom of glycineamide is linked to the C-1 of a ribosyl (or deoxyribosyl) moiety. Nucleotides have a phosphate group linked to the C5 carbon of the ribose (or deoxyribose) moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycinamide ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycinamide ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Reactions | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in catalytic activity
- Specific function:
- ATP + N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D- ribosyl)glycinamide + L-glutamine + H(2)O = ADP + phosphate + 2- (formamido)-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine + L-glutamate
- Gene Name:
- ADE6
- Uniprot ID:
- P38972
- Molecular weight:
- 148904.0
Reactions
ATP + N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide + L-glutamine + H(2)O → ADP + phosphate + 2-(formamido)-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)acetamidine + L-glutamate. |
- General function:
- Involved in hydroxymethyl-, formyl- and related transferase activity
- Specific function:
- 10-formyltetrahydrofolate + N(1)-(5-phospho-D- ribosyl)glycinamide = tetrahydrofolate + N(2)-formyl-N(1)-(5- phospho-D-ribosyl)glycinamide
- Gene Name:
- ADE8
- Uniprot ID:
- P04161
- Molecular weight:
- 23540.0
Reactions
10-formyltetrahydrofolate + N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide → tetrahydrofolate + N(2)-formyl-N(1)-(5-phospho-D-ribosyl)glycinamide. |