dADP (YMDB00901)
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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YMDB ID | YMDB00901 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Name | dADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Species | Saccharomyces cerevisiae | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Strain | Baker's yeast | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | dADP belongs to the class of organic compounds known as purine 2'-deoxyribonucleoside diphosphates. These are purine nucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety lacking a hydroxyl group at position 2. dADP is a very strong basic compound (based on its pKa). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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CAS number | 2793-06-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weight | Average: 411.2017 Monoisotopic: 411.034500127 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | DAEAPNUQQAICNR-GFCOJPQKSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI=1S/C10H15N5O9P2/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(23-7)2-22-26(20,21)24-25(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | [({[(2R,3S)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional IUPAC Name | {[(2R,3S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy(hydroxy)phosphoryl}oxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C10H15N5O9P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]O[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])(O[C@]1([H])C([H])([H])OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])O[H])N1C([H])=NC2=C1N=C([H])N=C2N([H])[H] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purine 2'-deoxyribonucleoside diphosphates. These are purine nucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety lacking a hydroxyl group at position 2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine deoxyribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine 2'-deoxyribonucleoside diphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Charge | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Melting point | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Organoleptic Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMPDB Pathways |
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KEGG Pathways |
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SMPDB Reactions |
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KEGG Reactions |
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Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Intracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Extracellular Concentrations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References: |
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Synthesis Reference: | Nara, Takashi; Misawa, Masanaru. Bacterial phosphorylation of 5'-deoxyadenosine monophosphate to di- or triphosphate. Jpn. Tokkyo Koho (1971), 2 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links: |
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Enzymes
- General function:
- Involved in oxidoreductase activity
- Specific function:
- Provides the precursors necessary for DNA synthesis. Catalyzes the biosynthesis of deoxyribonucleotides from the corresponding ribonucleotides. RNR2 provides the diiron-tyrosyl radical center
- Gene Name:
- RNR2
- Uniprot ID:
- P09938
- Molecular weight:
- 46147.0
Reactions
2'-deoxyribonucleoside diphosphate + thioredoxin disulfide + H(2)O → ribonucleoside diphosphate + thioredoxin. |
- General function:
- Involved in nucleoside diphosphate kinase activity
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. The ATP gamma phosphate is transferred to the NDP beta phosphate via a ping-pong mechanism, using a phosphorylated active-site intermediate. Required for repair of UV radiation- and etoposide-induced DNA damage
- Gene Name:
- YNK1
- Uniprot ID:
- P36010
- Molecular weight:
- 17166.59961
Reactions
ATP + nucleoside diphosphate → ADP + nucleoside triphosphate. |
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- Provides the precursors necessary for DNA synthesis. Catalyzes the biosynthesis of deoxyribonucleotides from the corresponding ribonucleotides
- Gene Name:
- RNR1
- Uniprot ID:
- P21524
- Molecular weight:
- 99560.20313
Reactions
2'-deoxyribonucleoside diphosphate + thioredoxin disulfide + H(2)O → ribonucleoside diphosphate + thioredoxin. |
- General function:
- Involved in protein binding
- Specific function:
- Essential for recycling GMP and indirectly, cGMP
- Gene Name:
- GUK1
- Uniprot ID:
- P15454
- Molecular weight:
- 20637.19922
Reactions
ATP + GMP → ADP + GDP. |
- General function:
- Involved in oxidation-reduction process
- Specific function:
- Provides the precursors necessary for DNA synthesis. Catalyzes the biosynthesis of deoxyribonucleotides from the corresponding ribonucleotides
- Gene Name:
- RNR3
- Uniprot ID:
- P21672
- Molecular weight:
- 97513.79688
Reactions
2'-deoxyribonucleoside diphosphate + thioredoxin disulfide + H(2)O → ribonucleoside diphosphate + thioredoxin. |